Rossoneri mengawali musim dengan cara yang tidak ideal. Sempat menjanjikan di pra-musim, mereka sudah langsung tergelincir di pekan pertama Serie A saat ditahan imbang Torino dengan skor 2-2.
Mereka kemudian kalah mengejutkan dari Parma, yang kemudian bermain imbang melawan Lazio. Kemenangan yang ditunggu baru datang di pekan ke-4 saat melawan Venezia, meski mereka kembali terpuruk saat melawan Liverpool di Liga Champions.
Milan kemudian bangkit kembali di Derby della Madonnina dengan mengalahkan Inter Milan dengan skor 2-1, dan kemudian mengalahkan Lecce dengan skor 3-0, menegaskan jika kebangkitan anak asuh Paulo Fonseca benar-benar nyata.
Dalam sesi wawancara bersama Sky Sport Italia, bek tengah AC Milan, Fikayo Tomori sangat senang dengan kebangkitan Milan, meski dia mengakui jika masih ada beberapa hal lagi yang harus ditingkatkan.